Località: collina del castello, centro città
Datazione: secolo XV

Notizie storiche
Intorno alla seconda metà del 1400, Giacomo Malaspina, non ancora marchese di Massa, si accinge alla costruzione di una possente opera difensiva, per proteggere il borgo medievale che si era via via sviluppato sulla collina, sotto al castello obertengo. La cinta muraria, terminata nel 1461, inglobava le numerose case sorte su quella parte del colle che guardava la marina, abitate da artigiani, famiglie nobili, gente comune tra cui molti forestieri che avevano chiesto la protezione del marchese Giacomo.
Le possenti mura, in pietrame di varia pezzatura e calce, avvolgevano il colle a mezza costa ed erano fornite di numerose feritoie distribuite a regolare distanza. Vi si accedeva attraverso quattro porte difensive munite di archibugiere, precedute da un fossato e da un ponte levatoio in legno: Porta Bertesca, che controllava l’ingresso dal borgo di Rocca, Porta Portello in località il Groppino, Porta Quaranta in località Grondini sul versante lato mare e Porta S. Jacopo, la più importante, sul lato occidentale del colle a guardia della viabilità che risaliva dal sottostante borgo di Bagnara.
Di questa cinta muraria più antica, restano oggi visibili alcuni tratti tra la chiesa di S. Chiara e Porta Quaranta e altri tra Porta Quaranta e il borgo della Rocca. Delle porte, la sola Porta Quaranta si può ammirare nella sua bellezza ed imponenza, mentre di Porta S. Jacopo restano poche tracce nei pressi della chiesa di S: Chiara, delle altre due non rimane traccia.

Quota: 70 – 80 m s.l.m.
Distanza dal centro città: centro città, collina del castello Malaspina
Come si raggiunge: da Piazza Mercurio, si risale Via del Forte più nota come “la Piastronata” fino alla chiesa di S. Chiara; si prosegue per via S. Chiara, nel sottopasso a lato della chiesa stessa, fino a raggiungere Porta Quaranta. Lungo questo percorso, uno dei più suggestivi affacci sulla città, si trovano i resti della cinta muraria quattrocentesca. Arrivati a Porta Quaranta, si può risalire il colle verso il castello oppure oltrepassare la porta stessa proseguendo su Via Grondini sino alla deviazione sulla sinistra che porta in località Grotta del Fratin e quindi al borgo di Rocca.